Wielu stałych bywalców willi zapewnia, że daleko jej do ideału czystości i porządku. Spacerując po domu można natknąć się na brudną pościel, materace i meble. Jasne dywany są bogato ozdobione plamami autorstwa szwendających się po komnatach psów, które nigdy nie opuszczą okazji załatwienia potrzeb fizjologicznych nie tylko na podłogach, lecz także zasłonach.

W domu Hugh Hefnera mieszka i pomieszkuje kilkadziesiąt jego „przyjaciółek”. W czasie, gdy jedna z nich spędza czas z gospodarzem willi w jego prywatnych apartamentach, pozostałe mają za obowiązek zabawianie gości na organizowanych wieczorami seks-imprezach. Obecnie właściciel willi jest mężem 60 lat młodszej Cristal Harris. To jego trzecie małżeństwo, pierwsze zawarł w 1949 roku z Mildred Williams, ponownie ożenił się dopiero po 30 latach, z Kimberly Conrad.

Wszyscy mieszkańcy willi przestrzegają tamtejszej „godziny policyjnej”, zaczynającej się o 21:00. W tym czasie wszyscy mieszkańcy powinni znajdować się już na terytorium domu, chyba że ktoś skorzystał z zaproszenia Hugh Hefnera i wybrał się z nim na kolejną imprezę. Dziewczyna, która naruszy tę regułę zostanie pozbawiona swojego cotygodniowego wynagrodzenia w postaci tysiąca dolarów.

Ponieważ mieszkanki willi nie mają prawa podejmować jakiejkolwiek pracy zarobkowej, prócz wypełniania swoich obowiązków w domu, strata pieniędzy jest dla nich prawdziwym koszmarem. Prócz wynagrodzenia każda z nich posiada samochód, ubezpieczenie medyczne oraz usługi chirurga plastycznego na zawołanie.

Chociaż Hefner jest oficjalnie żonaty, nie przeszkadza mu to w organizowaniu spontanicznych imprez. Właściciel sam decyduje kto otrzyma prawo uczestnictwa w jego przyjęciu, choć sam nie jest fanem takich przedsięwzięć, woli włożyć ulubiony szlafrok i obejrzeć kolejny stary film.

Oprócz pięknych kobiet w willi mieszka kilkadziesiąt egzotycznych zwierząt. Playboy to jedna z niewielu posiadłości posiadających do tego prawo. Prócz ulubieńców właściciela, czyli wielu gatunków egzotycznych ptaków, na terenie domu można spotkać także wiele królików i setki małp.

Wielu słyszało o znajdującej się na terenie posiadłości grocie, w której można znaleźć sztuczną jaskinię, wodospad, jakuzzi i przygaszone światło. Znajduje się tam także wiele brudnawych materaców, przeznaczonych do zaspokajania potrzeb cielesnych. Jednak zanim skorzysta się z ich usług, warto się poważnie zastanowić, ponieważ istnieje spore ryzyko załapania paskudnej choroby.

Praktycznie codziennie na terytorium posiadłości odbywają się wspaniałe pokazy fajerwerków. Być może przyczyną tego stanu rzeczy jest posiadanie licencji pirotechnicznej, ciężko tylko określić, czy sąsiedzi są z tego zadowoleni.

Pierwsza willa Playboya znajdowała się w Chicago, gdzie też został założony sławny miesięcznik o tym samym imieniu. W latach 70. Hefner przeprowadził się do znanego wielu obecnie domu. Tylko, że Hefner nie jest właścicielem posesji, ponieważ należy ona do firmy Playboy Enterprises, a Hefner po prostu wynajmuje od niej część domu oraz osobne pokoje dla swoich przyjaciół i gości. Wartość całej posiadłości to 60 milionów dolarów.

W willi znajduje się tajemniczy pokój nazywany „pokojem Elvisa”. Według legendy, na początku lat 70. spędził w niej noc z ośmioma dziewczynami naraz sam król rock&rolla.

Częstymi gośćmi w posiadłości Hefnera są Corey Feldman, Charlie Sheen, Pauly Shore, David Hasselhof i Snoop Doog. Ale willa rządzi się swoimi prawami, zgodnie z którymi nawet najsławniejsza gwiazda może popaść w niełaskę gospodarza, przy czym długość wygnania może wahać się od kilku miesięcy do dożywocia.

Pierwszym wygnańcem został w 2006 roku Luke Wilson, który próbował przyprowadzić ze sobą kolegę. Po upłynięciu półtora roku i setkach gorących przeprosin, Wilson znów mógł pojawić się w posiadłości. W 2007 roku za naruszenie zasad, z willi został wyrzucony także Reggie Bush. Jednak najgłośniejszą tego typu sytuacją było wyproszenie z posesji samego Johna Lennona, który po pijaku próbował dogasić niedopałek na bezcennym obrazie Matissa.